Maskeret udbytte kan også opstå derved, at hovedaktionæren lader selskabet afholde udgifter, som helt eller delvis må karakteriseres som hovedaktionærens private udgifter. Se f.eks. TfS 1998, 484 HRD omtalt under afsnit S.F.2.5.
Udgifter til blandede sammenkomster af privat karakter i anledning af aktionærens fødselsdag, sølvbryllup og lignende mærkedage kan således normalt ikke fradrages i selskabet, selv om der blandt gæsterne skulle være et større eller mindre antal forretningsforbindelser og medarbejdere. Se herom LV Erhvervsdrivende afsnit E.B.3.7.6. Efter omstændighederne kan udgifter dog anses som et lønaccessorium med fradragsret for selskabet til følge.
TfS 1993, 21 VLD : Landsretten lagde til grund, at en reception i forbindelse med en hovedanpartshavers private mærkedag (40-års fødselsdag) var afholdt i form af et åbent hus arrangement, hvor hovedanpartshaveren gennem udsendelse af indbydelser og annoncering i de lokale aviser havde indbudt venner, kunder og forretningsforbindelser. Annoncens form udelukkede ikke, at andre end selskabets forretningsforbindelser ville møde op, og det lagdes til grund, at i hvert fald 8 personer uden tilknytning til selskabet havde deltaget. Receptionen havde derfor ikke haft en så klar og entydig karakter af repræsentation i selskabets interesse, at omkostningerne hertil ikke burde betragtes som et løntillæg for hovedanpartshaveren. Selskabets udgift skulle derfor medregnes ved opgørelsen af hovedanpartshaverens indkomst som løntillæg.
I LSRM 1982, 12 LSR fandt retten det betænkeligt at anse den af et selskab afholdte udgift til et middagsselskab og reception i anledning af selskabets hovedaktionærs/direktørs 50-års fødselsdag for en udlodning fra selskabet. Retten kunne derimod tiltræde, at udgiften kunne anses for et tillæg af lønmæssig karakter til det til direktøren allerede udbetalte vederlag fra selskabet, og selskabet fik fradragsret.
I LSRM 1982, 108 LSR blev en direktør anset skattepligtig af et beløb, der var udbetalt ham fra sit hovedaktionærselskab til delvis dækning af udgifterne ved en fest, han holdt i anledning af sit sølvbryllup. I festen havde deltaget 186 personer omfattende familiemedlemmer, forretningsforbindelser og samtlige ansatte i firmaet. Personalet med ledsagere udgjorde halvdelen af deltagerne, hvorfor selskabets bestyrelse ville dække halvdelen af udgifterne som personaleomkostninger. Tilskuddet fra selskabet blev anset som et tillæg af lønmæssig karakter og således fradragsberettiget for selskabet.
I TfS 1987, 91 LSR blev en arkitekt, der ejede 51 pct. af aktierne i et rådgivende ingeniørfirma, ikke anset for skattepligtig af udgifterne til en reception i anledning af sin 60-års fødselsdag. Der havde alene deltaget forretningsforbindelser, der var inviteret gennem annoncering i dagspressen. Ud over denne reception havde hovedaktionæren afholdt en privat fest, hvis udgifter han selv havde betalt.
I SKM2002.535.HR havde et ejendomsmæglerfirma holdt reception i anledning af virksomhedens 20-årige jubilæum og lokaleudvidelse. Ejendomsmægleren gjorde gældende, at der forelå en reklameudgift, jf. ligningslovens § 8, stk. 1 og ikke en repræsentationsudgift, jf. ligningslovens § 8, stk. 4. Højesteret fastslog, at udgifterne til en reception, hvori der indgår et traktement, og hvor kunder og forretningsforbindelser er inviteret, som udgangspunkt må anses for afholdt som udslag af kommerciel gæstfrihed og dermed er en repræsentationsudgift omfattet af ligningslovens § 8, stk. 4. Det forhold, at receptionen blev afholdt som "åbent hus", kunne ikke bevirke en fravigelse af det nævnte udgangspunkt.
I SKM2003.53.VLR havde sagsøgerens aktieselskab holdt en reception i anledning af virksomhedens 25 års jubilæum og sagsøgerens fødselsdag. Under hensyn til at virksomhedens jubilæum var ca. 10 måneder før receptionen, og at sagsøgerens fødselsdag var 4 dage efter receptionen, samt at der foruden forretningforbindelser deltog et ikke ubetydeligt antal familiemedlemmer og venner i receptionen, og at kuvertprisen ikke var beskeden, havde receptionen ikke klart og entydigt været forretningsmæssigt begrundet. Udgiften til receptionen blev derfor anset som yderligere løn til sagsøgeren, jf. ligningslovens § 16, stk. 1.
I SKM2003.424.VLR var spørgsmålet, hvorvidt et selskab var berettiget til fradrag for udgifter til en reception i anledning af hovedanpartshaverens 50 års fødselsdag som repræsentationsudgifter. Selskabet havde inviteret "venner, bekendte og forretningsforbindelser" til receptionen. Ministeriet kunne imidlertid ikke påvise, at der foruden ansatte og egentlige forretningsforbindelser også havde deltaget private venner i receptionen. Hovedanpartshaveren afholdt endvidere en privat fødselsdagsfest om aftenen for venner og familie. Receptionen blev afholdt i lejede lokaler. Flertallet i landsretten lagde vægt på, at anledningen til receptionen var en privat begivenhed, og at der ifølge annoncen foruden forretningsforbindelser også var inviteret venner og bekendte. Under hensyn hertil og til at selskabet ikke i øvrigt havde påvist nogen konkret forretningsmæssig begrundelse for receptionen, blev ministeriet frifundet. (Dissens).
I SKM2007.823.BR om fradragsret for udgifter til en reception afholdt i forbindelse med en 60 års fødselsdag var skatteyderen, der fyldte 60, hovedaktionær i et aktieselskab, der tillige var kommanditist i et kommanditselskab. Udgiften til 60 års fødselsdagen blev fordelt mellem aktieselskabet og kommanditselskabet, ligesom også skatteyderen af egen lomme afholdt 75.000 kr. af udgiften på ca. 235.000 kr. Der deltog 625 gæster i receptionen, herunder familie. Receptionen blev afholdt mellem kl. 11 og 17, og gæsterne foretog spisningen siddende. Skattemyndighederne fandt, at udgifterne til receptionen og annoncen for denne ikke var fradragsberettiget for skatteyderen som komplementar i kommanditselskabet, ligesom den af selskabet afholdte udgift var maskeret udlodning til skatteyderen. Under sagen gjorde skatteyderen gældende, at annonceudgiften var fradragsberettiget i medfør af statsskattelovens § 6 a fuldt ud, og at udgifterne til receptionen var repræsentationsudgifter. Det blev anført, at formålet med receptionen var at offentliggøre et forestående generationsskifte. Byretten gav Skatteministeriet medhold i, at annonceudgifterne hverken var fradragsberettigede repræsentationsudgifter efter ligningslovens § 8, stk. 4, eller fradragsberettigede efter statsskattelovens § 6 a, ligesom de øvrige udgifter til receptionen heller ikke var repræsentationsudgifter. For så vidt angår det påberåbte generationsskifte anførte byretten, at generationsskiftet ikke var omtalt i annoncerne til receptionen og heller ikke i interviews til pressen i anledning af 60 års fødselsdagen, hvor det tværtimod blev oplyst, at skatteyderen ville udtræde af ledelsen, når han fyldte 62 år. Heller ikke af virksomhedens hjemmeside på tidspunktet for fødselsdagen fremgik det, at der ville ske et generationsskifte. Byretten fandt videre, at de af selskabet afholdte udgifter var udlodning til skatteyderen i medfør af ligningslovens § 16 A.
Se i øvrigt TfS 1994, 42 LSR og TfS 1994, 56 LSR. Om repræsentationsudgifter i øvrigt se nærmere LV Erhvervsdrivende afsnit E.B.3.7.