Skattemyndighedernes adgang til at korrigere en aftale mellem parterne om fastsættelse af goodwill vil sædvanligvis forekomme ved overdragelse mellem parter, der har interessesammenfald. Ved handel mellem parter med interessesammenfald vil der kunne være tilfælde, hvor den aftalte fordeling af vederlaget står i misforhold til værdien af de enkelte overdragne aktiver. Det samme vil kunne være tilfældet, hvor kun den ene part har en skattemæssig interesse i fordelingen.

Der vil sædvanligvis foreligge interessesammenfald ved overdragelse

• i gavemiljø f.eks. nærtbeslægtede,
• hvor der er fælles økonomiske interesser f.eks. hovedaktionær/selskab.
• hvor der ikke er modstående skattemæssige interesser.
• hvor kun den ene part har skattemæssig interesse i købesummens fordeling, f.eks. hvis den ene part ikke er skattepligtig eller har et betydeligt uudnyttet skattemæssigt underskud, der efter de gældende regler om underskudsfremførsel ikke ville kunne udnyttes fuldt ud, eller handelen foregår mellem en privatperson og en kommune.

I TfS 1991, 368 VLD blev det tilkendegivet, at en kommune, der som ikke-skattepligtig retssubjekt og som sådan uden skattemæssig interesse i købesummens fordeling, ikke ved en aftale kan binde skattemyndighederne til at acceptere den aftalte fordeling af vederlag og ydelser. Skattemyndighederne kunne derfor foretage en selvstændig skatteretlig vurdering. Herefter blev det tiltrådt, at der ikke var tale om vederlag for afståelse af goodwill, men for afståelse af lejede lokaler.

  
TfS 1992, 490 LSR: En person omdannede kort efter start af virksomhed, og inden opnåelse af indtjening, virksomheden til et aktieselskab, i hvilken forbindelse han fik udbetalt 40.000 kr. betegnet som goodwill. Landsskatteretten fandt, at beløbet var vederlag for arbejdsindsats, udbetalt for det af klageren op til omdannelsen skabte idé grundlag m.v. 

    
I TfS 1997, 222 HRD fandt Højesteret, at der ikke skulle fastsættes et goodwillbeløb bl.a. med den begrundelse, at det selskab til hvilket en personlig drevet leasing-virksomhed blev overdraget, samtidig var en af virksomhedens største kunder, jf. også omtalen heraf under afsnit E.I.4.1.1.3

I SKM2002.310.HR (tidligere TfS 2000, 486 ØLD) som er nærmere omtalt under afsnit E.I.4.1.1., accepterede Højesteret ikke parternes aftale, hvorefter goodwill for en af et svensk moderselskab og dettes danske datterselskab i fællesskab erhvervet virksomhed forblev hos det svenske moderselskab, mens den virksomhed/produktion, som den pågældende goodwill var knyttet til, blev overdraget til det danske datterselskab.

I SKM2002.508.ØLR fandt Østre Landsret, at det ikke var godtgjort, at der var overdraget goodwill af nogen værdi, således som det var angivet i aftalerne. Aftalerne var indgået mellem interesseforbundne parter. Af landsrettens præmisser fremgår yderligere, at det påhviler skatteyderne at godtgøre, at overdragelsessummerne ikke overstiger den pris, som en uafhængig tredjemand ville have betalt. Skatteyderne kunne ikke løfte denne bevisbyrde. Dommen blev indbragt for Højesteret, hvor der blev udmeldt syn og skøn. Sagen blev på det grundlag forligt, således at en del af forhøjelsen blev frafaldet, jf. SKM2006.653.HR.

Såfremt den indgåede aftale mellem parterne må anses for at være reel skal den respekteres af skattemyndighederne, se SKM2002.380.LSR.